不過一上路就遇低溫、大雨，一路狀況不斷。陪騎的六十七歲鄭東在第三天摔入山溝，退出隊伍；攝影車在台東關山滑落水溝，兩人受傷；恆春強大的落山風，更把一行人吹得東倒西歪，只能推車前進。

第十三天台中到竹南，不斷地上坡下坡，又是逆風，再加上十度低溫及雨勢，把一行人整得腿痠手抖。

十六歲黃書亞雖是第三度環台，也忍不住抽筋的痛，跟好幾個孩子在路上放聲大哭。

但困境更能讓隊員體會互助可貴。五寶中視障黃文彥、肢障蕭潮樑、顏損郭憲輝、聽障廖永仁都是運動健將，他們常放下車子，小跑步推著五福隊員騎上陡坡；郭憲輝曾花五天騎台灣一圈，這次卻一路殿後「推」落後的車前進，被譽為「最佳推手」。

唐氏症陳麒仁體力較差，眾人輪流騎協力車帶他前進，教練黃天人說，「麒仁很貼心，一下車就為我搥背、泡咖啡，還主動擦車子！」

黃天人規定每天五福成員要輪流協助五寶，九歲柯法葉會幫張文彥夾菜、引導他上廁所；文彥則白天騎車、晚上幫隊員按摩。聽障的永仁是孩子最愛，整天被圍著要求學手語。

「有上坡，就有下坡；有晴天，必定有雨天；雨天之後又會是晴天」，葉鳴和跟先生小孩全家環島騎車，有感而發。

陳伯杰父女首次環台，爸爸騎到腳抽筋，十一歲的女兒慧瑄則摔車三次，本來很氣「爸爸為什麼帶我來」，但是騎蘇花公路時，「我的氣喘居然沒發作，超快樂的。」